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アジドクリック基からジアゾクリック基への選択的変換法に関する研究成果が『Organic Letters』に掲載され、プレスリリースを行いました

富山大学 薬学部生体認識化学研究室の研究成果「Amphos-Mediated Conversion of Alkyl Azides to Diazo Compounds and One-Pot Azide-Site Selective Transient Protection, Click Conjugation, and Deprotective Transformation」が『Organic Letters』に掲載されました。

富山大学 薬学部薬物生体認識化学研究室の谷本裕樹准教授らの研究グループは、2021年のノーベル化学賞の対象となったクリックケミストリーで用いられるアジドクリック分子を、ホスフィンと反応させたのちシリカゲルで処理をすることで、別のクリック基であるジアゾクリック分子へと変換されることを発見しました。
さらに、ホスフィンを用いたアジド保護法による分子マスキングの併用により、①アジド基が二つある分子の片方だけを選択的に保護;②残るもう片方の保護されていないアジド基を分子連結;③保護アジドをジアゾクリック基に変換、という複数の反応操作全てを一つのフラスコ内で完結させることを達成しました。

本成果は、薬の作用の分子レベルでの解明につながる、高性能分析分子や機能性ポリマー材料の開発を容易にする技術であるとしてプレスリリースされました。

【雑誌名】
Organic Letters
【論文名】
Amphos-Mediated Conversion of Alkyl Azides to Diazo Compounds and One-Pot Azide-Site Selective Transient Protection, Click Conjugation, and Deprotective Transformation
【著者】
Hiroki Tanimoto, Ryo Adachi, Kodai Tanisawa, and Takenori Tomohiro
【DOI】
10.1021/acs.orglett.4c00566
【論文詳細】

Organic Letters

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